O estudo reporta-se ao juízo de que a necessidade de (re)discussão dos objetos literários estudados de acordo com a realidade regional do público discente e a representação literária imagética como signo desta realidade, é latente, uma vez que deve-se levar em consideração a forma com que a literatura se relaciona com o ensino, suas abordagens e a existência de uma sistematização na interação entre a pragmática e a teoria no processo ensino-aprendizagem. Dessa forma, o ensino de literatura reúne em si inúmeras possibilidades, inclusive documentais, as quais se perfazem constantemente na prática docente em sala de aula, no entanto tais práticas são questionadas, atualmente, sobretudo na voz do discente, quanto às práxis funcionais do estudo da disciplina, provocando a falta de interesse por não conseguir enxergar em sua região a história e as representações identitárias estudadas na literatura. Assim, buscar-se-á, nessa análise, repensar sobre as possibilidades de inserção da literatura em uma prática mais eficaz do ensino regional, uma vez que o trabalho com obras e/ou textos, a priori, arcaicos e descontextualizados histórico-socialmente começam a ser questionado, se considerada a distância espaço-tempo. Para tanto, levar-se-á em consideração, para tal análise, o deslocamento do imaginário literário da região Sul-baiana, denominada cacaueira, como uma possível proposta para que a leitura de textos contemporâneos, adequados à situação histórico-social atual, ocorra, ao considerar a ideia do leitor como sujeito formado por suas expectativas e historicidade.Palavras-chave: Situação histórico-social. Região. Ensino. Literatura contemporânea. Leitor.