A Orientação Profissional (OP) está ligada, mais recentemente, às concepções de identidade e liberdade. Assim, esse trabalho objetiva apresentar os dados construídos a partir de práticas de OP, relacionando-os com o conceito de escolha humana e a vivência dos sujeitos. Essa construção é oriunda do componente Orientação Profissional, integrante do curso de Psicologia da Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia (UESB) e teve como lastro orientador entrevistas com sujeitos que estavam passando por grupos de OP no Núcleo de Práticas Psicológicas (NUPPSI). Seguindo base teórica fenomenológica-existencial foram realizadas entrevistas semiestruturadas com 04 sujeitos, participantes de grupos de OP do referido componente. Deste modo, os materiais construídos foram organizados em seis núcleos de significação, apresentados neste relato como: Atuais atividades e percurso até o momento; Influências; Compreensões práticas e filosóficas a respeito do trabalho; Escolha e caminhos; Sonhos; e, por fim, o processo de Orientação Profissional. A análise desses eixos conduz para apreensões sobre as experiências e relacionamentos dos sujeitos com o processo de OP, assim como de seus olhares para o trabalho. Apoiando-se nisso, o sujeito é sujeito da escolha, liberdade e do posicionamento diante das exigências sociais. Deste modo, o processo de orientação pode ser visto como um fator que contribui para um direcionamento diante da possibilidade de conhecer, comunicar e ter contato com possibilidades com profissões. Assim, ressalta-se a importância da OP como facilitadora e também de um lugar importante das entrevistas fenomenológicas proporcionando autorreflexões dentro das singularidades dos participantes.