No contexto contemporâneo da educação brasileira, a escola tem que se adaptar para atender aos novos desafios impostos por uma sociedade que se modifica adotando uma nova postura diante do processo ensino-aprendizagem. Atualmente tem-se focado na atuação do gestor na educação e o seu papel singular na melhoria da qualidade de ensino. Assim, o presente artigo aborda a complexidade da função do gestor escolar e considerando tal perspectiva, esta pesquisa busca levantar e analisar os entraves e os desafios que interferem no exercício profissional do gestor escolar de uma escola da rede estadual. Propondo uma reflexão sobre tal gestão. Como procedimento metodológico, utilizou-se levantamento bibliográfico, seguido de estudo de caso com entrevista com diretor e três vice-diretores escolar, análise documental e observação sistemática. Em um colégio Estadual, de educação básica de um município do interior da Bahia. A problematização se ancorou nas informações fornecidas pela atual gestora e no acervo bibliográfico. Os dados coletados mostram que são grandes os desafios existentes no exercício da função do gestor, mas é preciso ser conhecidos a fim de que possam ser mitigados e com isso atingir melhores índices escolares.