Este trabalho consiste em uma breve discussão sobre o cenário do ensino de Filosofia, apresentando uma breve trajetória sobre a sua presença no currículo obrigatório do ensino médio no Brasil. A partir das bibliografias consultadas identificamos dois discursos que permeia o debate sobre a obrigatoriedade da Filosofia: o discurso “a” aponta a importância do questionamento próprio do filosofar para o desenvolvimento da reflexão crítica fundamental ao exercício da cidadania; já para o discurso “b”, embora aponte uma desnecessidade frente as demandas do mercado de trabalho, observamos que a real motivação é o entendimento do filosofar como um detrator da Ordem em vigor. Dito isso, identificamos que apesar da reinserção da Filosofia no currículo obrigatório após a redemocratização do país, sua relevância enquanto conteúdo de ensino ainda é questionada. Conquanto, durante nossa vivência enquanto bolsistas do PIBID em uma escola de ensino integral, identificamos que as problemáticas do ensino crítico estão além do debate sobre a obrigatoriedade, posto que, os sujeitos que compõem o cotidiano do ensino público enfrentam uma diversidade de desafios que inviabiliza a possibilidade de uma educação libertadora.